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Seu desempenho nos dois anos anteriores pela equipe Minardi chamou a atenção da equipe Benetton. No campeonato de 1988, Nannini subiu ao pódio por duas vezes. Mas 1989 foi sua grande temporada. Nannini obteve resultados expressivos. Seu grande momento foi no Japão. Enquanto detinha a 3ª posição, os líderes Ayrton Senna e Alain Prost envolveram-se em um acidente, deixando a liderança para o italiano. Senna ainda voltaria à pista e recuperaria a liderança, mas seria desclassificado por cortar a chicane, dando assim a primeira e única vitória da carreira do italiano na Fórmula 1. Em 1990, Nannini tinha tudo para realizar um grande campeonato com a contratação do tricampeão Nelson Piquet como companheiro de equipe. Com o piloto brasileiro, Nannini vinha se aperfeiçoando no desenvolvimento do carro. Naquele ano, o italiano obteve resultados regulares, incluindo três pódios: 2º na Alemanha e 3º em San Marino e na Espanha. Porém, pouco depois do Grand Prix espanhol, ele sofreu um acidente de helicóptero, em que teve seu braço direito comprometido (chegou a ser amputado e reimplantado). A Fórmula 1 fechara as portas para ele. Na corrida seguinte, no Grande Prêmio do Japão, em Suzuka, o brasileiro Roberto Pupo Moreno foi contratado pela Benetton por sugestão do tricampeão, e, após uma vitória de Piquet e um segundo lugar de Moreno, deu-se a primeira "dobradinha" brasileira na mesma equipe e a última da categoria.