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A carreira de Herbert na F-1 começou em 1989, quando trabalhou como piloto da Benetton. Logo na estreia, o britânico terminou com um quarto lugar no Grande Prêmio do Brasil, em Jacarepaguá. Seu desempenho chamou a atenção da Tyrrell, que o chamou em lugar de Jean Alesi nas oportunidades em que o francês não corria. Ainda foi 5º lugar no GP dos EUA com a Benetton, que chamou o italiano Emanuele Pirro para a sua vaga.